Eviscerate il polpo, sciacquatelo bene sotto il getto di acqua corrente. In una pentola, portate a bollore, assieme alla cipolla, il sedano e la carota, abbastanza acqua da coprire il polpo, tuffatelo poi nella casseruola e cuocete per 40 minuti circa. Quando la forchetta entrera' con falicita' all'interno dei tentatoli piu' grossi, il polpo sara' cotto. Scolatelo.
Nel frattempo lavate bene i pomodori secchi e lasciateli una decina di minuti ammollo per farli rinvenire.
Tritate grossolanamente i pomodori, lo spicchio di aglio pelato, i capperi e trasferite tutto in una padella con un cucchiaio di olio extravergine d'oliva, aggiungete anche il basilico spezzato tra le mani e le olive. Scaldate a fuoco dolce per 5 minuti.
Versate nella padella i pelati, spaccateli con la forchetta e cuocete per una decina di minuti dolcemente, aggiungete l'aceto di vino rosso, lo zucchero e fate ridurre il sughetto, continuando la cottura ancora 10 minuti. Salate, pepate e lasciate raffreddare.
Tagliate i tentacoli del polpo a pezzetti e la testa a fettine, mescolatelo alla salsa di pomodoro e servite freddo.
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